Jeremy Jordan (Jimmy Collins dans Smash) a obtenu le premier rôle masculin du film The Last Five Years aux côtés d'Anna Kendrick. Jeremy reste dans l'univers de Broadway puisque le film est l'adaptation de la comédie musicale du même nom, jouée en 2002 Off-Broadway.
The Last Five Years suit les cinq années de relation de Jamie Wellerstein (Jeremy), un jeune écrivain, et de Cathy Hyatt (Anna), une actrice.